二十一岁时，他入赘富户潘家，娶妻潘氏，但他并不爱这位结法妻子，时常将其冷落，醉心于书、诗、文、画、曲、武中。两年后，发妻病故，他料理完后事，只身轻装出门，漂泊天下。
二十五岁时，他观天地有感，入大家之列，得“南文”称号，齐名酆于。
对他而言，未能考取功名、步入仕途未必是件坏事。以他的性子进入官场，必然是举步维艰、四处碰壁、头破血流，落得一个罢职贬谪的结局算是好的了，而且在书、诗、文、画、曲、武上的造诣也不可能达到现在这个高度。
他精通各种字体，尤以狂草为最，打破“台阁体”，引领“尚态”书风，时时露己笔意，人言：八法之散圣，字林之侠客。字如其人，他的狂草用笔狼藉，气势磅礴，常人很难看懂，但慧痴看懂了。
他的诗文问学盛唐、杂取南朝、出入宋元，而恣露胸臆、奇傲纵诞；当其放意，平畴千里，偶尔幽峭，鬼语秋愤；有超轶千古的不羁之感。
他开创了大写意花鸟画风的青藤画派，他的泼墨写意画用墨如泼，笔简意赅，不拘小节，层次分明，虚实相生，水墨淋漓，一挥而就，风韵传神，气势纵横奔放，处于似与不似间，直叫一众欣赏者胸襟大开。画如其人，他将自己的书法技巧和笔法融入画中，欣赏他的画作如同观摩一幅慷慨淋漓、震撼人心的苍劲书法。有诗赞曰：纸才一尺树百尺，何以着此青林庐。恐是磊落千丈气，夜半被酒歌嘘唏。
他谙音律、好戏曲，钻研精深，着有《南词叙录》一书，为第一部关于南戏的理论专着。
他将书、诗、文、画、曲融入武道，再以最普通常见的折纸扇呈现，运用到实战中。能将这些融入于武道的人他不是第一个，千百年前便有人开了先河，后来者更是大有人在，当中不乏造诣高绝之辈，但他是做的最好的那一个。